Kassa egykor a Magyar Királyság legjelentősebb városai közé tartozott és egyben a Habsburg ellenes felkelések központja is volt. A város, amely az erdélyi fejedelem székhelyévé, nemzetközi kereskedelmi metropolisszá és a középkori Magyarország második szabad királyi városává vált.
Helyén már a népvándorlás korában is telep állt. Az első írásos emlék 1230-ból származik róla. 1290-ben már városi jogot kapott, és mint az első várfallal elkerített város a régióban árumegállító joggal is rendelkezett.
A domonkos rendi templom
Az egyik legrégibb épületnek a városban a domonkos rend temploma tekinthető. Keletkezését a szakértők is a 13. század végére teszik. Az elmúlt években viszont elkezdtek feltűnni olyan nézetek, amelyek ezt a dátumot kétségbe vonják és a templom megépítésének idejét egészen a 14. század második felébe tolják ki, tehát körülbelül száz évvel későbbre. A templom viszont még így is a legrégebbi fennmaradt szakrális épület között lenne.
Az írásos emlékek szerint a domonkosok már 1303-ban jelen voltak a városban, még ha rendjük csak a 13. század második felében alakult is. IV. Béla uralkodása alatt, főleg a tatárjárás után nagyon támogatottak voltak a kolduló rendek és a domonkosok. Ebben az időben sok kolostor alakult Magyarországon, így feltételezhető, hogy Kassa megalapítása után, fejlődésének korai szakaszában a domonkosok már itt voltak. Ehhez szolgál bizonyítékként egy 1336-ból való írásos forrás, amely nagy építkezési munkálatokról számol be a domonkosokkal összefüggésben. Nem lehet pontosan behatárolni, de feltételezhetőleg azon a helyen folytak, ahol ma a templom áll. A templom mellett egy nagy kolostor is van, amelyről azt tudni, hogy a középkori mása valamikor a 15. században keletkezhetett. Ez viszont a fél várossal együtt a 16. században leégett. Ekkor a domonkosok is elmentek innen és csak valamikor a 17. század végén tértek vissza. A templomból csak romok maradtak. A város ugyanis nem törődött vele, csupán raktárként használta. Amikor a domonkosok 1699-ben visszatértek, megkezdték a felújítását és ebben az általuk felújított formában látható ma is.
Polgárházak
Néhány városi étteremtulajdonos azt állítja, hogy vendéglőjük a város legrégebbi épületében van. Ezt a kijelentés viszont nagyon nehéz bebizonyítani, mivel a Főutcán található házak többségének alapjai összefüggenek a telepesedés első fázisával, tehát a 13. század második felével és legkésőbb a 14. század elejével. Nem egyesével építettek házakat, hanem egész utcákat egyszerre. Ezek a házak gyakran voltak teljesen fából, de lemélyített kőből készült alapokkal rendelkeztek, ami csak ritkán voltak lerombolva. A házakat mindig csak átépítették, alapjaik viszont a mai napig megmaradtak.
Az átépítések miatt homlokzatukon nem látható középkori jelleg. A tűzvészek és járványok során a házakba új tulajdonosok költöztek, akiknek pénzük és saját elképzeléseik is voltak a házak felújításáról vagy átépítéséről. Kassán csak nagyon kevés ház őrizte meg középkori jellegét. Megemlíthető például a Miklós-börtön, amely a többi házzal ellentétben tényleg úgy néz ki, mintha a legidősebb lenne. Ennek kapcsán lehetne még beszélni a Lőcsei-házról is, de annak inkább már neogótikus jellege a 20. század elejéről származik.
A városfalak
A legrégebbi építmények közé sorolhatjuk a város falait is, vagyis azok belsőbb láncait. A szakértők megegyeznek abban, hogy 1290-ben, amikor is Kassa megkapta az első városi kiváltságait, a falak már valószínűleg álltak. Feltételezhető, hogy valamikor 1270 és 1290 között építhették őket. Egy részük a Hradbová utcán található, még ha nyilvánvalóan már fel is újították és restaurálták, alapjaik a 13. századból valók. A falakat, valamint a kapukat is bástyákkal erősítették meg és ezeket azon céh nevén nevezték, amelyekre őrzésüket bízták. A legrégebbi falak ún. rondellákkal is rendelkeztek, amelyek nem klasszikus értelemben vett bástyák voltak, mivel a város felé néző részük nyitott volt. Közülük csak egyetlen egy maradt fenn és ma a Miklós-börtönbeli Hóhér lakásában található meg, magassága 6 méter.
